Buon Pomeriggio,
puoi tranquillamente installare diverse versioni di Sistemi Windows (se non ricordo male si possono creare un massimo di quattro partizioni, tra primary ed extended su ogni HD). Tieni presente che ogni S.O. deve avere una sua partizione (con rispettiva lettera assegnata), visto che non citi la versione di Win, presumo sia Win Xp o 2000? Fondamentale è installare il sistema operativo più recente per ultimo.
Inoltre i vecchi sistemi operativi Win possono creare problemi di compatibilità, ciò legato soprattutto alla gestione del file system (NTFS, FAT e FAT32). Per farti un semplice esempio, per necessità sul mio Pc sono installati rispettivamente su C: win Me; su D: win Xp entrambi in Fat32.
Per l'installazione (dopo aver creato partizioni o se hai più HD) procedi nell'installare il s.o. meno recente, poi successivamente il più recente avviando l'installazione da Cd, nel processo ti sarà richiesta sia la partizione scelta sia la formattazione in NTFS, FAT e FAT32.
Una volta installati i due (o più?) sistemi operativi potrai usufruire del Boot Manager di Windows (assente nelle vecchie versioni o in presenza di sistema Linux utile risulta l'uso di LILO), che ti permetterà di scegliere il S.O. da avviare di volta in volta ( potrai anche modificare l'ordine da Start, Impostazioni, Pannello di Controllo, Sistema, scegli la scheda Avanzate e poi il pulsante Avvio e ripristino).
Credo sia utile ricordare (anche se chiaro) che è ottima cosa procedere con cautela e soprattutto effettuare copie di sicurezza dei propri dati prima di effettuare operazioni di questo genere. Infine se dovessero convivere versioni Win e Linux dovrai prestare attenzione maggiore, per questo argomento ti rimando a questo link che potrebbe esserti di aiuto: http://blogs.aspitalia.com/az/post452/MultibootLinuxWindows.aspx
Alla prossima!